Saponinas são glicosídeos de esteróides ou de terpenos policíclicos. Esse tipo de estrutura, que possui uma parte com característica lipofílica (triterpeno ou esteróide) e outra parte hidrofílica (açúcares), determina a propriedade de redução da tensão superficial da água e suas ações detergentes e emulsificantes.
As saponinas são substâncias de elevada massa molecular (600 a 2000) e, de modo geral, ocorrem em misturas complexas devido à presença concomitante de estruturas com um número variado de açúcares ou ainda devido à presença de diversas agliconas.
A cadeia de açúcares pode ser linear ou ramificada e uma das dificuldades na elucidação estrutural destes compostos está justamente em determinar os carbonos das ligações inter-glicosídicas.
O isolamento de saponinas, bem como a sua elucidação estrutural, podem ser muito difíceis. Apesar dessas dificuldades, ao longo do tempo, esse grupo de substâncias sempre tem sido de interesse farmacêutico, seja como adjuvante em formulações, componentes ativos em drogas vegetais, ou ainda, como matéria-prima para a síntese de esteróides.
Propriedades Gerais
As saponinas em solução aquosa formam espuma persistente e abundante.
Essa atividade provém, como nos outros detergentes, do fato de apresentarem na sua estrutura, como já referido, uma parte lipofílica, denominada aglicona ou sapogenina e uma parte hidrofílica constituída por um ou mais açúcares.
A espuma formada é estável devido à ação de ácidos minerais diluídos, diferenciando-a daquela dos sabões comuns. Essa propriedade é a mais característica desse grupo de compostos, da qual deriva o seu nome (do latim sapone sabão).
Outras propriedades físico-químicas e biológicas encontradas, mas nem sempre presentes em todas as saponinas, são:
a)elevada solubilidade em água;
b)ação sobre membranas: muitas saponinas são capazes de causar desorganização das membranas das células sangüíneas (ação hemolítica) ou das células das brânquias em peixes (ação ictiotóxica);
c)complexação com esteróides: razão pela qual freqüentemente apresentam ação antifúngica.
Terminologia e Classificação
As saponinas podem ser classificadas de acordo com o núcleo fundamental da aglicona ou, ainda, pelo seu caráter ácido, básico ou neutro.
Quanto à aglicona, denominam-se saponinas esteroidais e saponinas triterpênicas. No grupo das saponinas esteroidais podem ser considerados também os glicosídeos nitrogenados esteroidais, que são tratados por alguns autores como um grupo à parte (alcalóides).
O caráter ácido pode ser devido à presença de um grupamento carboxila na aglicona ou na cadeia de açúcares (por exemplo, ácidos glicurônico e galacturônico), ou ambos.
O caráter básico decorre da presença de nitrogênio, em geral sob forma de uma amina secundária ou terciária, como nos glicosídeos nitrogenados esteroidais.
Outra classificação refere-se ao número de cadeias de açúcares ligadas na aglicona. Assim, saponinas monodesmosídicas possuem uma cadeia de açúcares, enquanto que saponinas bidesmosídicas têm duas cadeias de açúcares, a maioria com ligação éter na hidroxila em C-3 e a outra com ligação éster. Essa diferenciação é importante já que, frequentemente, as saponinas bidesmosídicas não apresentam as atividades biológicas relatadas para as saponinas monodesmosídicas.
As saponinas apresentam um número variável de monossacarídeos ligados entre si em cadeia linear ou como uma cadeia ramificada. Os monossacarídeos encontrados mais comumente são: D-glicose, D- galactose, L-raminose, L-arabinose, D-xilose, D-fucose e os ácidos glicurônico e galacturônico.
As ligações inter-glicosídicas podem ser alfa ou beta e os monossacarídeos podem ocorrer na forma de piranose e furanose.
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